升级40美元的价格适合于WindowsXP、Vista、Windows7，还有1月之前从微软网站下载系统的用户。值得一提的是39.99美元升级价，只有通过Windows8升级助手下载时有效。零售版Windows8售价70美元。
微软在官方博客中表示：“如果你的PC运行WindowsXP、Vista、Windows7，就可以下载Windows8升级，只要39.99美元，对131个市场有效。如果你愿意，升级之后，可以通过Windwos8Pro‘附加功能’选项增加Windows多媒体中心。”
当用户通过Windows.com升级Windows8Pro，Windows8升级助手可以让升级简化，跳过一步一步的升级步骤，下载并安装。Windows8升级助手会判断用户电脑是否已经准备好升级。它会给出一份兼容报告，让用户知道在升级之前和之后会碰到什么问题，并提供解决办法。
升级助手会告诉用户程序、设备兼容问题，并会询问用户目前的Windows安装程序哪些要保留。用户可以从任何一版Windows7消费者版本升级到Windows8Pro，并保留相关配置，包括Windows设定、个人文档、程序。如果用户从WindowsVista升级，可以保留Windows设定和个人文档。如果从WindowsXP升级，可以保留个人文档。
当然，如果用户想全新安装也可以放弃原有设定。如果用户选择格式化硬盘，可以从媒介启动，然后在安装Windows8时格式化硬盘，而不必在安装之前格式化。
一旦用户选择升级，Windows8升级助手会停止下载。程序有内置下载管理，它可以允许用户暂停、或者在任何时候继续下载，包括确定下载是否完成。
用户下载完毕后，可以立刻升级，或者稍后升级。如果选择自制媒介，可以创建可启动USB或者ISO文件，烧录成DVD，用于升级或者备份。如果愿意，用户可以再交15美元，购买DVD系统备份盘，当中包括了运费和制作费。
博客称：“我们相信升级Windows8会带来更快的体验、会提供更单一的升级方式、兼容之前的Windows版本。我们继续倾听用户的意见，会不断增加100个国家、37种语言的下载能力。我们会在Windows8升助手中简化升级体验，在升级时支持用户操作一切过程，包括语言、停止下载、内建兼容检测，一切都是无缝的。如果用户是高级玩家，可以弹性下载并控制升级。”
在店铺购买系统，带DVD包装的升级Windows8Pro定价69.99美元，这是促销价。Windows8Pro升级促销到2013年1月31日止，可以在线和到店铺购买。
如果用户不是从之前版本的Windows升级，或者是想打造自有PC，或者将Windows8安装在虚拟机或独立分区中，可以购买并安装Windows8、Windows8ProSystemBuilder产品。
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